Los primeros pasos para la constitución de la Cofradía de Nuestro Padre Jesús Nazareno de Medinaceli se dieron, el día 22 de enero de 2005, en una reunión celebrada en el salón de actos de la Iglesia de San Pedro Apóstol. La Cofradía nacía con la intención de agrupar numerosas devociones personales, permitiendo así mejorar espiritual y culturalmente nuestra Semana Santa.
Ese mismo año 2005 ya salió en procesión y sus estatutos fueron aprobados el 9 de agosto de 2006 por el cardenal don Antonio Cañizares Llovera, arzobispo de Toledo.
La Cofradía tiene su sede en la Iglesia de San Julián de Santa Olalla, dependiente de la Parroquia de San Pedro Apóstol de la misma localidad.
Nuestra cofradía celebra su fiesta principal el Primer Viernes de Marzo de cada año. Y procesiona el Miércoles Santo en la "Solemne Procesión de Jesús de Medinaceli" y el Jueves Santo en la "Procesión de la Pasión".
En 2009 estrenaron su uniforme y su banderín. Y afortunadamente, hoy, contamos con un grupo de músicos que se supera a pasos agigantados y que emocionan al tocar en las procesiones canciones como “Perdona a tu pueblo”, “La Saeta” o el “Himno Nacional” a la entrada y salida de los pasos de pasión.
El habito procesional de los cofrades de Jesús Nazareno de Medinaceli de Santa Olalla, esta compuesto de túnica morada y capirote blanco (de aproximadamente 60 cm.), guantes blancos y cordón blanco con nudos y borlones en las puntas anudado en la cintura por delante.
Se utiliza la túnica morada como evidencia de que se trata de una Cofradía de nazarenos. Y el capirote blanco en recuerdo de los antiguos penitententes de la Semana Santa de Santa Olalla que lucían este color en sus capirotes.
Colgando del cuello el Escapulario con la cruz trinitaria como distintivo.
Van calzados con unas zapatillas o alpargatas de esparto (yute), de color morado.
A esta indumentaria se une un farol de alpaca labrada que se ha de llevar encendido durante las procesiones.
Los anderos del paso de Jesús, utilizan un verdugo blanco en lugar del capirote, para diferenciarlos del resto de cofrades y para que el capirote no se interponga en la visión de la imagen.