La Cruz de Guía de la Cofradía de Jesús Nazareno de Medinaceli de Santa Olalla, es elemento o símbolo cristiano que abre las procesiones de esta Cofradía. Representa la muerte en cruz de Jesucristo y su posterior Resurrección.
Ha sido elaborada en el año 2010 en los talleres de Orfebrería Orovio de la Torre de Torralba de Calatrava (Ciudad Real). Esta elaborada en madera y revestida de alpaca repujada. Tiene las puntas redondeadas, dos asas para poderla portar, del centro nacen rayos y en su cruce lleva dos medallones de oro, en la parte delantera aparece la Cruz Trinitaria lacada en rojo y azul y en la parte trasera el texto “Cofradía de Jesús Nazareno de Medinaceli – Santa Olalla”. El conjunto termina con el conocido como titulo con las iniciales “INRI”, que son las siglas de la frase latina “Iesvs Nazarenvs Rex Iudaeorvm”, la cual puede traducirse al castellano como: "Jesús de Nazaret, Rey de los Judíos". El uso de esta placa queda justificado y se documenta en los Evangelios de Mateo (27:37), Marcos (15:26); Lucas (23:38) y Juan (19:19).
En las procesiones en las que solo participe la Cofradía de Jesús Nazareno de Medinaceli de Santa Olalla será la que encabece y abra el cortejo. En el resto de procesiones en las que participen otras cofradías o hermandades abrirá únicamente el tramo de la Cofradía, cediendo el primer puesto a la Cruz Parroquial.